BÀI 2: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ

MỞ ĐẦU

Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Cơ chế phản ứng thế xảy ra như thế nào? Các yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành các sản phẩm của loại phản ứng này?

Giải chi tiết:

• Cơ chế phản ứng thế là quá trình thay thế một nhóm chức trên một phân tử hữu cơ bằng một nhóm chức khác, xảy ra theo các giai đoạn cơ bản của phản ứng, có thể xảy ra theo các cơ chế S_N1 hoặc S_N2, S_E , S_R.

• Các yếu tố ảnh hưởng đến sự hình thành sản phẩm của loại phản ứng là: nhiệt độ, ánh sáng, chất ban đầu có bản chất là gì thì cũng ảnh hưởng đến sản phẩm tạo ra, bản chất dung môi, tác nhân ái nhân mạnh hay yếu,

Câu hỏi 1: Khi monobromine hoá propane, thu được hai sản phẩm là 2-bromopropane và 1-bromopropane. Hãy viết phương trình hoá học, cơ chế của phản ứng và dự đoán sản phẩm nào là sản phẩm chính.

Giải chi tiết:

Phản ứng tổng quát:

Phương trình hoá học:

Cơ chế phản ứng:

• Giai đoạn khơi mào phản ứng:

• Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:

• Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

  

Dự đoán sản phẩm chính là:

Câu hỏi 2: Viết cơ chế của phản ứng hoá học sau:

(biết rằng H₂SO₄ proton hoá nhóm -OH của HNO₃, sau đó tách nước để tạo tác nhân electrophile ⁺NO₂).

Giải chi tiết:

Cơ chế phản ứng:

Câu hỏi 3: Viết phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân chloroethane và 2-chloro-2-methylpropane trong dung dịch NaOH và cơ chế của mỗi phản ứng.

Giải chi tiết:

Phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân chloroethane (C₂H₅Cl):

Cơ chế:

• Phương trình hoá học phản ứng thuỷ phân 2-chloro-2-methylpropane: (CH₃)₃C-Cl

Cơ chế:

Em có thể: Viết được cơ chế một số phản ứng thế như: S_R của alkane; S_EAr của arene và S_N1, S_N2 của dẫn xuất halogen.

Giải chi tiết:

Cơ chế phản ứng thế gốc tự do S_R của alkane:

Giai đoạn khơi mào phản ứng:

Phát triển mạch:

Tắt mạch:

Cơ chế phản ứng S_EAr của arene:

Cơ chế phản ứng của S_N1, S_N2 của dẫn xuất halogen:

Phản ứng S_N1:

Phản ứng S_N2: