BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Xin kính chào các em học sinh thân mến!

A. KHỞI ĐỘNG

Tại sao phản ứng monobromine hóa propane lại tạo sản phẩm chính là isopropyl bromide?

Gợi ý trả lời:

Sản phẩm của phản ứng giữa propane và bromine là CH₃CH₂CH₂Br và CH₃CH(Br)CH₃. Sản phẩm chính là sản phẩm bền hơn mà bậc carbon của gốc gắn với Br càng cao sẽ tạo sản phẩm càng bền ⇒ CH₃CH(Br)CH₃ là sản phẩm chính.

B. HÌNH THÀNH KIẾN THỨC

Hoạt động 1: Tìm hiểu khái niệm cơ chế phản ứng

- Phản ứng của ethylene với bromine tạo trực tiếp ethylene dibromide hay qua nhiều bước?

- Cơ chế phản ứng là gì?

Dự kiến sản phẩm:

1. Cơ chế phản ứng

- Khái niệm: Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm.

- Các mũi tên cong chỉ sự dịch chuyển cặp electron. Chiều của mũi tên cong thường bắt đầu từ trung tâm giàu electron đến trung tâm nghèo electron hơn.

Hoạt động 2: Tìm hiểu khái niệm chất phản ứng và các tác nhân phản ứng

Trình bày khái niệm chất phản ứng và tác nhân phản ứng (DKSP).

Dự kiến sản phẩm:

2. Tác nhân phản ứng

- Trong phản ứng hóa học hữu cơ, thường các chất hữu cơ phức tạp hơn được gọi là chất phản ứng, các chất hữu cơ đơn giản hơn hoặc các chất vô cơ thường được gọi là tác nhân phản ứng.

a) Tác nhân electrophile

- Là tác nhân có ái lực với electron, thường là các tiểu phân mang điện tích dương hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương.

b) Tác nhân nucleophile

- Là tác nhân có ái lực với hạt nhân, thường là các tiểu phân mang điện tích âm hoặc có cặp electron hóa trị tự do.

Hoạt động 3: Tìm hiểu khái niệm phân cắt đồng li, dị li và các tiểu phân trung gian

Mỗi quá trình dưới đây là phân cắt đồng li hay dị li? Xác định các tiểu phân trung gian thuộc loại gốc carbo tự do, carbocation và carbanion.

Dự kiến sản phẩm:

1. Phân cắt đồng li

- Phân cắt đồng li: Trong điều kiện nhất định (ánh sáng, nhiệt độ, tác nhân tạo gốc tự do), các liên kết cộng hóa trị trong phân tử hợp chất hữu cơ được phân cắt đồng đều, mỗi nguyên tử tham gia liên kết đó nhận một electron từ cặp electron dùng chung và trở thành các gốc tự do.

- Cơ chế:

- Gốc carbo tự do bậc càng cao thường càng bền, ví dụ:

* Vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể con người:

- Gốc tự do tham gia các quá trình trao đổi chất và quá trình miễn dịch tự nhiên.

- Gốc tự do có thể tấn công các tế bào, protein, DNA và lipid, làm thay đổi cấu trúc và chức năng của chúng, tăng nguy cơ mắc bệnh và lão hóa.

⇒ Biện pháp ngăn ngừa: Sử dụng các chất chống oxi hóa như vitamin C (có nhiều trong cam, ớt chuông, dứa,…), vitamin E (có nhiều trong dầu cá, dầu hướng dương,…) và -carotene (có nhiều trong cà rốt, cà chua, xoài,…).

2. Phân cắt dị li

- Sự phân cắt liên kết mà cặp electron chung thuộc hẳn về một nguyên tử được gọi là phân cắt dị li.

- Cơ chế:

- Sự phân cắt dị li liên kết cộng hóa trị của carbon có thể tạo thành:

+ Carbocation:

• Tiểu phân trung gian có điện tích dương trên nguyên tử carbon.

• Carbocation bậc càng cao thường càng bền, ví dụ:

+ Carbanion:

• Tiểu phân trung gian có điện tích âm trên nguyên tử carbon.

• Carbanion bậc càng thấp thường càng bền, ví dụ:

C. LUYỆN TẬP

Hoàn thành phiếu học tập sau:

Câu 1. Cơ chế phản ứng hóa học là

A. con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm.

B. sự tương tác giữa chất phản ứng và tác nhân để tạo thành sản phẩm.

C. con đường chi tiết mô tả tương tác của xúc tác với chất phản ứng.

D. sự tương tác giữa tác nhân xúc tác để tạo thành sản phẩm.

Câu 2. Phân cắt đồng li một liên kết cộng hóa trị tạo ra

A. ion.

B. phân tử.

C. gốc tự do.

D. carbocation.

Câu 3. Trong phân cách dị li, carbocation được hình thành khi

A. electron chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết.

B. cả hai electron liên kết chuyển đến nguyên tử có độ âm điện thấp hơn.

C. cả hai electron liên kết chuyển đến nguyên tử có độ âm điện cao hơn.

D. không có sự chuyển dịch electron.

Câu 4. Độ bền của loại tiểu phân trung gian nào dưới đây tăng lên khi bậc carbon giảm?

A. Gốc carbo tự do.

B. Carbanion.

C. Carbocation.

D. Carbocation và gốc tự do.

Câu 5. Tác nhân electrophile là tác nhân thích trung tâm

A. giàu electron.

B. giàu điện tích dương.

C. giàu proton.

D. giàu neutron.

Gợi ý trả lời:

D. VẬN DỤNG

Câu 1. Trong các phát biểu sau, câu nào đúng, câu nào sai?

a) Nucleophile là phân tử hoặc ion giàu electron có khả năng cho một cặp electron.

b) Electrophile là phân tử hoặc ion thiếu electron có khả năng nhận một cặp electron.

c) Sự phân cắt dị li liên kết cộng hóa trị của carbon có thể tạo thành carbocation hoặc carbanion.

d) Độ bền các gốc tự do, carbocation và carbanion phụ thuộc vào cấu tạo của các tiểu phân này.

Câu 2. Tìm hiểu các tác hại của gốc tự do đối với cơ thể.

Câu 3. Xét phản ứng: C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

Hướng dẫn về nhà:

- Ôn lại kiến thức đã học.

- Đọc và tìm hiểu trước nội dung Bài 2: Cơ chế phản ứng thế.

Bài học kết thúc, hẹn các em trong bài học tiếp theo!