BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

1. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Arene hay còn gọi là hydrocacbon thơm là những hydrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

- Benzene có công thức C₆H₆ là hydrocacbon thơm đơn giản và điển hình nhất.

- Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n≥6)

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

- Tên gốc là phenyl

- Tên gốc là benzyl

Danh pháp

- Vòng benzen có 1 nhóm thế:

Gọi tên: Tên nhánh alkyl + benzene

- Vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế:

Gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzene

- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:

+ 1,2 gọi là vị trí ortho – kí hiệu (o -).

+ 1,3 gọi là meta – kí hiệu ( m -).

+ 1,4 gọi là para – kí hiệu ( p -).

VD:

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BEZENE

Benzene có công thức phân tử C₆H₆

6 nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều, toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120^o,

Độ dài liên kết carbon-carbon đều bằng 139 pm.

Benzene có công thức cấu tạo như hình

- Khác với các hydrocarbon đã học là chỉ cấu tạo mạch hở, benzene có cấu tạo mạch vòng, phân tử có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Tính chất vật lí:

- Trong điều kiện thường, trừ naphthalene ở thể rắn, có màu trắng, các arene còn lại đều là những chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng.

- Các arene không phân cực/ kém phân cực → hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether, chloroform, …

- Hầu hết arene đều có hại cho sức khỏe nếu tiếp xúc trong một thời gian dài.

Trạng thái tự nhiên

- Benzene, toluene, xylene có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp.

- Naphthalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ và nhựa than đá.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế.

* Phản ứng halogen hóa.

*Phản ứng nitro hóa

Nhận xét: Khi tham gia phản ứng thế các alkylbenzene dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzene và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhóm alkyl.

2. Phản ứng cộng.

a) Cộng chlorine

(1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane/ hexachlorocyclohexane)

b)Cộng hydrogen

3. Phản ứng oxi hoá.

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.

C_nH_{2n -6} + O₂ nCO₂ + (n-3) H₂O

NX: Các arene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Các alkylbenzene khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm alkyl bị oxi hóa.

5. ỨNG DỤNG

- Tổng hợp các monomer trong sản xuất polimer làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polystyrene, cao su buena-styrene, tơ caprone).

- Từ benzene người ta điều chế ra nitrobenzene, aniline, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...

- Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluene).

- Benzene, toluene và các xylene còn được dùng nhiều làm dung môi….

Cách ứng xử thích hợp với việc sử dụng arene trong việc bảo vệ sức khỏe con người - môi trường

- Arene có độc tính, cần được sử dụng một cách hợp lý

- Hạn chế sử dụng thuốc bảo vệ thực vật và chỉ sử dụng thuốc thế hệ mới.

6. ĐIỀU CHẾ ARENE

Trong công nghiệp, arene hầu như được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa alkane và cycloalkane từ C6 đến C8.