BÀI 21: PHENOL

1. KHÁI NIỆM

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Tên thông thường của một số phenol.

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL

- Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O–H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol

→ phenol thể hiện tính acid yếu.

- Do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, sôi ở 181,8°C.

- Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường (độ tan trong nước ở 25°C: 8,42 g/100 g nước), tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66°C); tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

- Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cần thận khi sử dụng.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm - OH (tính acid của phenol)

C₆H₅OH + H₂O ⇄ C₆H₅O^- + H⁺

Dự đoán:

- Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate,...

Thí nghiệm: Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, Na₂CO₃

Hiện tượng: Dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt ở cả hai ống nghiệm

Giải thích:

Dung dịch phenol bão hòa ban đầu có màu trắng đục do phenol chỉ tan một phần trong nước phần phenol không tan ở dạng nhũ tương nên có màu trắng đục

Sau khi thêm dung dịch NaOH và Na₂CO₃ vào hai ống nghiệm dung dịch Phenol có màu trắng đục chuyển sang một trong suốt do Phenol phản ứng với hai chất tạo nên muối tan

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃.

Kết luận:

Phenol có tính acid yếu, Dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu.

Giải thích: Do nhóm phenyl hút e làm tăng sự phân cực của liên kết O – H dẫn đến tính acid của phenol.

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

Thí nghiệm

Hiện tượng: Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br₂), phản ứng xảy ra thấy dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH:

Hiện tượng: Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc xuất hiện kết tủa vàng của picric acid (2,4,6 – tribromophenol).

PTHH:

Kết luận:

Nhóm -OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phenol (dễ bị thay thế hơn so với benzene).

Ưu tiên thế nguyên tử H ở các vị trí ortho (o-) và para (p-) của phenol.

5. ỨNG DỤNG

- Sản xuất mĩ phẩm, tơ sợi, chất dẻo, phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ, ….

- Phenol được sử dụng chủ yếu làm nguyên liệu để tổng hợp các vật liệu nhựa, chất dẻo, tơ sợi. Từ phenol tổng hợp bisphenol A đề sản xuất nhựa polycarbonate; tổng hợp cyclohexanol để sản xuất nylon-6,6; nhựa phenolformaldehyde; ...

6. ĐIỀU CHẾ

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone:

Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.