BÀI 9. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

I. AMINO ACID

1. Khái niệm và danh pháp

a) Khái niệm

- Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

- Phân loại:

+ Amino acid thiên nhiên: hầu hết là -amino acid, công thức chung: H₂N-CH(R)-COOH.

+ Amino acid tiêu chuẩn: khoảng 20 amino acid thiên nhiên cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người.

+ Amino acid thiết yếu: amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được.

- Nguồn cung cấp amino acid cho con người: thịt, cá, trứng, sữa,…

b) Danh pháp

- Nguồn gốc: tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng.

- Tên thay thế: mạch chính chứa nhóm -COOH, nhóm -NH₂ là nhóm thế.

- Tên bán hệ thống: vị trí nhóm -NH₂ được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (, ,…), tên gọi acid được gọi theo tên thông thường.

- Amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

2. Đặc điểm cấu tạo

- Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂.

3. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn; khi ở dạng tinh thể, chúng không có màu.

- Nhiệt độ nóng chảy cao, thường tan tốt trong nước do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

4. Tính chất hóa học

- Amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này:

a) Phản ứng ester hóa

- Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng với alcohol tạo ester:

H₂N-CH₂-COOH + CH₃CH₂OH H₂N-CH₂-COOCH₂CH₃ + H₂O

b) Tính chất lưỡng tính

- Amino acid có thể tác dụng với acid mạnh và base mạnh:

HCl + H₂N-CH₂-COOH → ClH₃N-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O

- Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học (ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,…).

c) Tính chất điện di

- Các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di).

- Ví dụ: Gly khi đặt trong điện trường:

+ pH 6, Gly tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, tổng điện tích bằng không ⇒ không di chuyển trong điện trường.

+ pH < 6: nhận proton, trở thành cation, di chuyển về cực âm.

+ pH > 6: nhường proton, trở thành anion, di chuyển về cực dương.

d) Phản ứng trùng ngưng

- -amino acid hoặc -amino acid có thể phản ứng với nhau tạo polymer và nước (phản ứng trùng ngưng).

- Cơ chế: nhóm -COOH của phân tử amino acid này phản ứng với nhóm -NH₂ của phân tử amino acid khác để tạo thành polyamide.

II. PEPTIDE

1. Khái niệm

- Khái niệm: Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Phân loại: Dựa vào số lượng đơn vị -amino acid mà peptide được gọi là dipeptide, tripeptide,…, polypeptide.

2. Cấu tạo

- Cách xác định: Bằng thứ tự liên kết của các -amino acid trong phân tử. Mỗi peptide mạch hở bắt đầu bằng amino acid đầu N, kết thúc bằng amino acid đầu C.

- Danh pháp: Tên viết tắt của peptide gồm tên viết tắt của các amino acid theo thứ tự từ amino acid đầu N đến amino acid đầu C.

3. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân

- Peptide bị thủy phân bởi acid, base hoặc enzyme:

+ Thủy phân không hoàn toàn: tạo các peptide nhỏ hơn.

+ Thủy phân hoàn toàn: tạo các amino acid cấu thành nên peptide.

- Lưu ý: Trong môi trường acid hoặc base, các amino acid sẽ tác dụng với acid hoặc base để tạo muối tương ứng.

Ví dụ:

H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O 2H₂N-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O + 2HCl → 2Cl^-H₃N⁺-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + 2NaOH → 2H₂N-CH₂-COONa + H₂O

b) Phản ứng màu biuret

- Peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên phản ứng với thuốc thử biuret (Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm) tạo dung dịch có màu tím đặc trưng ⇒ nhận biết peptide (trừ dipeptide).