BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Mở đầu:

Việc nghiên cứu cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ có vai trò quan trọng, giúp dự đoán, kiểm soát quá trình phản ứng, định hướng sự tạo thành sản phẩm phản ứng,… Vậy, cơ chế phản ứng là gì? Cơ chế của một số phản ứng hữu cơ đã học diễn ra như thế nào?

Giải chi tiết:

• Cơ chế phản ứng là sơ đồ mô tả chi tiết các quá trình phản ứng diễn ra.

• Cơ chế phản ứng hoá học là con đường chi tiết mà các chất tham gia phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm cuối, bao gồm các giai đoạn cơ bản của phản ứng, sự phân cắt liên kết cũ và hình thành liên kết mới… và những điều kiện khác của phản ứng.

Hoạt động:

Xét hai phản ứng dưới đây:

Phản ứng 1: (CH₃)₂C=CHCH₃ +HBr (CH₃)₂CBr-CH₂CH₃

Cơ chế:

Phản ứng 2: (CH₃)₃CBr + C₂H₅OH (CH₃)₃COC₂H₅ + HBr

Cơ chế:

1. Trong giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1, HBr đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

2. Trong giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2, C₂H₅OH đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

Giải chi tiết:

1. Giai đoạn đầu của phản ứng 1: HBr đóng vai trò tác nhân là electrophile vì H+ nhận cặp điện tử để tạo liên kết.

2. Giai đoạn hai của phản ứng 2: C₂H₅OH đóng vai trò tác nhân là nucleophile vì O đã cho cặp điện tử để tạo liên kết với C.

Câu hỏi 1: Nhận xét về mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối giữa các tiểu phân trung gian ở trên.

Giải chi tiết:

Mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối giữa các tiểu phân trung gian là: các nhóm nguyên tử nối với nguyên tử carbon mang điện tử tự do làm giải tỏa bớt mật độ electron tự do và bậc C càng cao sẽ cho gốc tự do bậc cao bền hơn.

Câu hỏi 2: Nhận xét về mối quan hệ giữa các đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối của các carbocation trong ví dụ trên?

Giải chi tiết:

Mối quan hệ giữa các đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối của các carbocation là một carbocation sẽ bền hơn khi nó mang các nhóm đẩy electron làm giải tỏa điện tích dương, carbocation có bậc càng cao thì càng bền.

Alkyl > benzyl > alkyl bậc 3 > alkyl bậc 2 > alkyl bậc 1

Câu hỏi 3: Nhận xét về mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối của các carbanion trong ví dụ trên?

Giải chi tiết:

Mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối của các carbanion là: một carbanion sẽ bền hơn khi có mặt các nhóm hút electron làm giải tỏa bớt các điện tích âm, carbanion có bậc càng thấp thì càng bền.

Em có thể:

Phân biệt được các tác nhân electrophile và nucleophile, nhận ra gốc tự do, carbocation và carbanion trong cơ chế phản ứng của một số phản ứng.

- So sánh được độ bền tương đối của một số gốc tự do; carbocation; carbanion.

- Biết được một số cách giảm thiểu tác động tiêu cực của gốc tự do.

Giải chi tiết:

Phân biệt tác nhân electrophile và nucleophile:

• Tác nhân electrophile:

• Tác nhân có ái lực với electron

• Là các tiểu phân mang điện tích dương hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương

• Tấn công vào vị trí nghèo điện tử

• Tác nhân nucleophile:

• Tác nhân có ái lực với hạt nhân

• Là các tiểu phân mang điện tích âm hoặc có cặp electron hoá trị tự do

• Tấn công vào vị trí giàu điện tử

Phân biệt gốc tự do, carbocation và carbanion:

• Gốc tự do:

• Là những tiểu phân chứa 1 điện tử tự do.

• Hình thành bởi phân cắt đồng ly.

• Carbocation:

• Là tiểu phân trung gian có điện tích dương trên nguyên tử carbon.

• Hình thành bởi phân cắt dị li.

• Carbanion:

• Là tiểu phân trung gian có điện tích âm trên nguyên tử carbon.

• Carbanion được tạo ra khi cắt đứt dị ly liên kết cộng hoá trị.

Độ bền tương đối của một số gốc tự do; carbocation; carbanion là:

• Gốc tự do: các nhóm nguyên tử nối với nguyên tử carbon mang điện tử tự do làm giải tỏa bớt mật độ electron tự do và bậc C càng cao sẽ cho gốc tự do bậc cao bền hơn.

• Carbocation: một carbocation sẽ bền hơn khi nó mang các nhóm đẩy electron làm giải tỏa điện tích dương, carbocation có bậc càng cao thì càng bền.

• Carbanion: một carbanion sẽ bền hơn khi có mặt các nhóm hút electron làm giải tỏa bớt các điện tích âm, carbanion có bậc càng thấp thì càng bền.

Một số cách giảm thiểu tác động tiêu cực của gốc tự do:

• Chế độ ăn uống hợp lý, khoa học, bổ sung đầy đủ các chất dinh dưỡng như các loại vitamin, bổ sung thêm hoa quả, rau xanh…

• Cần hạn chế các loại đồ ăn có dầu mỡ, đồ uống có cồn, gas, bia rượu,..

• Bạn cần phải ngủ đủ giấc, chế độ ngủ nghỉ hợp lý

• Không nên để cơ thể rơi vào trạng thái căng thẳng thường xuyên, nên tích hơn hơn bằng việc đọc sách, tập thể dục hàng ngày, uống đủ 2 lít nước mỗi ngày.