BÀI 4. GIỚI THIỆU VỀ CARBOHYDRATE GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

1. Khái niệm

- Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại

- Carbohydrate có thể được chia thành 3 loại chính:

+ Monosaccharide: carbohydrate không bị thủy phân.

+ Disaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide

+ Polysaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

II. GLUCOSE - FRUCTOSE

1. Cấu tạo phân tử

- Glucose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

+ Ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde.

+ Công thức cấu tạo: CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

+ Cấu tạo: một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

- Fructose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

+ Ở dạng mạch hở chứa 5 nhóm hydroxy, một nhóm ketone.

+ Cấu tạo: tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Lưu ý: Glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại trong môi trường kiềm.

2. Tính chất hóa học

- Glucose có tính chất của polyalcohol và aldehyde.

- Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone.

a) Tính chất polyalcohol

- Glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề ⇒ có thể hòa tan Cu(OH)₂ (môi trường kiềm) tạo dung dịch màu xanh lam: 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất aldehyde

- Nhóm aldehyde của glycose có thể bị oxi hóa bởi:

+ Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng:

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

+ Thuốc thử Tollens:

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

+ Nước bromine:

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

- Lưu ý: fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm -OH hemiacetal

- Ở cấu tạo mạch vòng, -OH hemiacetal tác dụng với methanol (có mặt HCl khan) tạo methyl glucoside:

d) Phản ứng lên men của glucose

- Glucose được lên men (nhờ enzyme) tạo thành ethanol, lactic acid,…

- Phương trình hóa học:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH(OH)COOH

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng