BÀI 24: CARBOXYLIC ACID

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử C (trong gốc HC hoặc –COOH) hoặc nguyên tử H.

- Công thức chung của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n≥0) hoặc C_mH_2mO₂ (m≥1)

- Acid đơn chức: R – COOH (R là gốc HC hoặc H).

2. Danh pháp

a. Tên thay thế

Tên HC (bỏ e ở cuối) + oic acid

b. Tên thông thường

Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxy (– O – H) liên kết với nhóm carbonyl (C=O).

- Nhóm C=O là nhóm hút e nên liên kết O – H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol và phenol.

- Nhóm -COOH có thể phân li ra H⁺ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Trạng thái: là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

- Nhiệt độ sôi của các acid tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các alcohol, aldehyde, ketone có cùng số nguyên tử C vì có liên kết hydrogen giữa 2 phân tử hoặc nhiều phân tử.

- Tính tan: Độ tan của các acid giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Trong đó carboxylic acid đầu dãy như formic acid, acetic acid,...tan vô hạn trong nước.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính acid

Thí nghiệm: Tính acid của acetic acid

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Hiện tượng: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ vì acetic acid có tính acid.

2. Phản ứng với kim loại:

Hiện tượng: Kim loại tan dần tạo thành dung dịch màu không màu và có khí không màu thoát ra.

PTHH: Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

3. Phản ứng với muối:

Hiện tượng: Tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.

PTHH: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Kết luận: Carboxylic acid có tính acid yếu

Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím chuyển thành màu hồng

Tác dụng với base, oxide base tạo thành muối và nước

Tác dụng với muối

Tác dụng với kim loại ( đứng trước H₂…)

2. Phản ứng Ester hóa

Thí nghiệm: Điều chế ethyl acetate

Hiện tượng: khi cho vào ống nghiệm dung dịch NaCl bão hòa, thấy dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm là CH₃COOC₂H₅.

PTHH:

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Dung dịch H₂SO₄ đặc nóng vai trò làm chất xúc tác cho phản ứng, đồng thời đóng vai trò làm chất hút nước làm cân bằng phản ứng chuyển dịch sang phải tạo ra ester ⇒ phản ứng xảy ra nhanh hơn, cho quá dư H₂SO₄ đặc sẽ làm nhanh quá trình oxi hóa hợp chất hữu cơ

5. ĐIỀU CHẾ

Acetic acid có thể được điều chế bằng phương pháp lên men giấm hoặc từ butane

6. ỨNG DỤNG

Một số ứng dụng của carboxylic acid

- Tổng hợp hữu cơ, polymer

- Sản xuất xà phòng

- Sản xuất mỹ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm,

- Bảo quản thực phẩm

- Công nghệ dệt,…