BÀI 1: ESTER – LIPID

(15 CÂU)

1. NHẬN BIẾT (4 CÂU)

Câu 1: Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy cho biết đặc điểm chung của các ester.

Trả lời:

Đặc điểm chung của các ester là đều có công thức chung là RCOOR’.

Câu 2: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Trả lời:

Nhiệt độ sôi thích hợp của từng chất là:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

Câu 3: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate d) methyl butyrate

Trả lời:

a) H-COO-CH₃.

b) CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.

d) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Câu 4: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Trả lời:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

2. THÔNG HIỂU (6 CÂU)

Câu 1: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Trả lời:

Vì các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

Câu 2: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Trả lời:

- Giống nhau: phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base đều cần có nhiệt độ và sinh ra sản phẩm là methanol (CH₃OH).

- Khác nhau:

+ Thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch còn trong môi trường base là phản ứng một chiều.

+ Sản phẩm khác sinh ra khi thủy phân trong môi trường acid là acetic acid (CH₃COOH) còn trong môi trường base là CH₃COONa.

Câu 3: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Trả lời:

a) - Công thức cấu tạo của propyl ethanoate: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- Công thức cấu tạo của methyl butanoate: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) - Phản ứng thủy phân trong môi trường acid:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O CH₃COOH + C₃H₇OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O C₃H₇COOH + CH₃OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

- Phản ứng thủy phân trong môi trường base:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH CH₃COONa + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH C₃H₇COONa + CH₃OH

Câu 4: Em hãy cho biết vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc trong phản ứng ester hóa.

Trả lời:

Vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc trong phản ứng ester hóa là chất xúc tác, dùng để hút nước và làm tăng hiệu suất phản ứng.

Câu 5: Chất hữu cơ G được dùng phổ biến trong mĩ phẩm và phụ gia thực phẩm. Khi thủy phân hoàn toàn bất kì chất béo nào đều thu được G. Xác định chất G.

Trả lời:

Chất G chính là glycerol.

Câu 6: Có bao nhiêu ester có công thức phân tử C₃H₆O₂?

Trả lời:

Ester có công thức phân tử C₃H₆O₂: HCOOC₂H₅, CH₃COOCH₃.

3. VẬN DỤNG (3 CÂU)

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai ester, cho sản phẩm phản ứng cháy qua bình đựng P₂O₅ dư, khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam, sau đó cho qua tiếp dung dịch Ca(OH)₂ dư, thu được 34,5 gam kết tủa. Các ester nói trên thuộc loại gì (đơn chức hay đa chức, no hay không no)?

Trả lời:

Khối lượng tăng lên của bình P₂O₅ là khối lượng H₂ O

P₂O₅ + 3H₂O → 2H₃PO₄

Có kết tủa tạo thành là do CO₂ hấp thụ

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

Ta có: n_CaCO3 = 34,5/100 = 0,345 (mol)

n_H2O = 6,21/18 = 0,345 (mol); n_CO2 = n_CaCO3 = 0,345 (mol)

Số mol H₂O = số mol của CO₂ ⇒ ∆ = 1

Do đó, hai ester đều no, đơn chức

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X chỉ chứa nhóm chức este ta thu được 4.48 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. CTPT của este X có thể là:

Trả lời:

Ta có: n_CO2 = 4,48/22,4 = 0,2 (mol); n_H2O = 3,6/18 = 0,2 (mol)

0,1 mol ester khi chát tạo ra 0,2 mol CO₂ và 0,2 mol H₂O nên ester là C₂H₄O₂.

Câu 3: Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được bao nhiêu gam muối khan?

Trả lời:

Ta có: n_CH3COOC₂H₅ = 5,5/88 = 0,1 (mol)

Và n_{NaOH ban đầu} = 0,2 .0,2 = 0,04 (mol)

Ester dư, NaOH hết

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

Từ (1) ⇒ n_CH3 COONa = n_NaOH = 0,04 (mol)

m_CH3 COONa = 0,04 .82 = 3,28(gam)

4. VẬN DỤNG CAO (2 CÂU)

Câu 1: Thuỷ phân hoàn 0,15 mol ester X của 1 axit đa chức và 1 alcohol đơn chức cần 100 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,2 g/ml) thu được alcohol Y và 22,2 gam muối. Lấy hết Y tác dụng với CuO dư, sản phẩm sinh ra cho tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thì thu được 129,6 gam kết tủa. Vậy X là

Trả lời:

n_NaOH = 0,3 mol

n_NaOH = 0,3 mol

Ester có dạng R₁(COOR₂)₂

R₁(COOR₂)₂ + 2NaOH → R₁(COONa)₂ + 2R₂OH

⇒ n_(R2OH) = n_NaOH = 0,3mol

n_Ag = 1,2

n_Ag : n_R2OH = 4 : 1 ⇒ Aldehyde : HCHO ⇒ CH₃OH(ancol)

M_muoi = 22,2/0,15 = 148 ⇒ CH₂(COONa)₂

⇒ X : CH₂(COOCH₃)₂

Câu 2: Khi xà phòng hoá 1 mol ester cần 120 gam NaOH nguyên chất. Mặt khác khi xà phòng hoá 1,27 gam ester đó thì cần 0,6 gam NaOH và thu được 1,41 gam muối duy nhất. Biết alcohol hoặc acid là đơn chức. Tìm công thức cấu tạo của ester.

Trả lời:

n_este : n_NaOH = 1 : 3 ⇒ este 3 chức.

+ TH1: Giả sử ester có dạng (RCOO)₃R₁

n_NaOH = 0,015 mol ⇒ n_R(OH)3 = 0,005 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m_ancol = m_este + m_NaOH – m_muối

m_alcohol = 1,27 + 0,6 - 1,41 = 0,46 gam

M_R1(OH)3 = M_R1 + 3 × 17 = 0,46 : 0,005 = 92

M_R1 = 41 (C₃H₅-)

M_ester = 1,27 : 0,005 = 254 ⇒ M_R = 27. CH₂=CH-.

Vậy (CH₂=CHCOO)₃C₃H₅

+ TH₂: Giả sử R(COOR₁)₃ không có chất nào phù hợp.